10月22日、『第95回天皇杯全日本サッカー選手権大会』ラウンド16の組み合わせ抽選会が行われた。抽選の結果、昨年の覇者・ガンバ大阪は川崎フロンターレと、元日決勝の舞台・味の素スタジアムがホームのFC東京はＪ2・水戸ホーリーホックと、Ｊ3勢で唯一勝ち残っているFC町田ゼルビアは『明治安田生命Ｊ1リーグ』1st王者・浦和レッズと対戦することが決まった。ラウンド16の組み合わせは以下の通り。
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【ラウンド16組み合わせ】
ヴィッセル神戸(J1)×横浜F・マリノス(J1)
FC町田ゼルビア(J3)×浦和レッズ(J1)
ベガルタ仙台(J1)×松本山雅FC(J1)
柏レイソル(J1)×ヴァンフォーレ甲府(J1)
川崎フロンターレ(J1)×ガンバ大阪(J1)
サガン鳥栖(J1)×モンテディオ山形(J1)
FC東京(J1)×水戸ホーリーホック(J2)
徳島ヴォルティス(J2)×サンフレッチェ広島(J1)
ドロワーを務めた元日本代表・福西崇史は、「面白い対戦がたくさんある。J2のチームはJ1上位のチームと戦うので、対策も練ってくるのではないかと思う」とコメントし、注目カードを聞かれると、「攻撃で言えば川崎F×G大阪。
