眞子さん「今がいちばん幸せ」2度の試験失敗も語っていた小室さんとの幸せなNY生活

と誓っていた。

だが、結婚会見から4日後、小室さんが1度目の試験に失敗したことが明らかに。当時のNHKの報道によると、小室さんが日本で勤務していた法律事務所の所長・奧野善彦弁護士は電話で報告を受けたという。また、眞子さんが奥野氏とも話したといい、「小室さんの話をそのとおりに受け止めています」と夫の勉強を支える意思を示していたと報じられた。

それから2週間後、小室夫妻はニューヨークへ渡り新生活を始めたが、そこでも試練が待ち受けていた。

「小室さんは今年2月の試験も、“あと5点”というところで不合格となりました。法務助手として働く小室さんの年収は約600万円だといわれています。夫妻が暮らす地区のマンションの家賃相場は月40万円ほどで、収入のほとんどが家賃に消えてしまいます。さらに小室さんが3度目の試験に落ちた場合、勤務先から解雇されてしまう可能性も指摘されていました。眞子さんもファッションこそ、アイテムをうまく着まわして、あまりお金をかけないようにしているようです」（NY在住の日本人ジャーナリスト）
しかし、そうした苦境においても、眞子さんは小室さんとのニューヨーク生活に幸せを見出していたという。