二宮和也主演「坊っちゃん」に古田新太＆及川光博ら豪華共演！

という数学の主任教師を、演技派俳優・古田新太が演じる。「坊っちゃんは、激情型で熱い人。対して山嵐は冷静な人なので、なるべく熱を上げず、飾り気の無い堅い人をやろうと思っています」と話し、「坊っちゃんとの掛け合いや、一緒に怒るところなど、二宮さんのお芝居がテンションを上げてくれるので、二宮さんとは非常にやりやすいですし、おいらも役を作りやすいです」と二宮さんとの芝居の感想を語った。

一方、坊っちゃんと山嵐の2人と敵対し、学校で唯一の文学士でプライドが高い西洋かぶれの教頭を、及川光博が演じる。通年、赤シャツを着ているため、坊っちゃんから「赤シャツ」とあだ名をつけられ、本作でも1、2を争う強烈なキャラクターについて及川さんは「まさか夏目漱石の作品に参加できる日が来るとは…。西洋かぶれのハイカラ野郎のペテン師、赤シャツを演じます。初春の楽しいひとときを過ごしていただけますよう、心をこめて赤いシャツを着ます！」と意気込みをコメント。

また、赤シャツの腰巾着で、いつも赤シャツの太鼓持ちをしていることから「野だいこ」とアダ名をつけられる画学教師を、八嶋智人が演じる。「赤シャツという巨大な権力にコバンザメのようにくっついているのが野だいこ。