高校野球の坊主頭強制…長髪にして退部させられたら訴えられる？

この場合、“制度（＝丸刈り）”がどういう“目的”で行われているのかというところが重要でしょう。野球をするのに丸刈りにする合理的な根拠は無いように思います。

野球界の最高峰であるプロ野球は丸刈りを強制していません。理由があるならむしろ教えて欲しいですね。

まぁ、あり得るとしたら、分かりやすい恭順の意を示せということなんでしょうか。高校野球では大人の野球以上に遥かに監督が絶対的です。監督に逆らうような選手は試合に使ってもらえません。

それを事前に植え付けるための手段なのかなとは思います。

あとは、チームとしての一体感でしょうか。『俺は丸刈りにしているのにあいつはしていない』みたいな感じにならないために統一しているのかもしれませんね。

ただ、どれも、法的な合理的関連性が認められる可能性は低いように思います。

法律で解決をするということになれば、丸刈りが強制された経緯（最初から分かっていて入部したのか、途中から強制になったのか等）も重要だとは思いますが、丸刈り拒否で退部となったという経緯が明確に立証できるのであれば、勝てる可能性はあると思います。ただ、そもそもですが、そんな裁判などで学校と争っているうちにかけがえのない時間はどんどん失われていくのも現実ですが……。