iTunes Matchの期限が来るとどうなる? - いまさら聞けないiPhoneのなぜ

その時点では、サービスそのものにまったく影響はなく、iCloudに貯えられた楽曲データにも変化はありません。しかし、「現在の登録はあと24時間で終了します」というタイトルのメールが届いた24時間後には、楽曲データはiCloudから削除されて利用できなくなります。

利用できなくなるというのは、iTunes Storeから購入したものを除く楽曲のストリーミング再生/ダウンロードが機能しなくなるという意味です。契約終了前に「ミュージック」の曲名横にある雲ボタンをタップし、iPhoneにダウンロードを済ませた楽曲は引き続き再生できますが(雲ボタンは消える)、雲ボタンが表示されたままの楽曲を再生しようとするとエラーメッセージとともにスキップされます。

逆にいうと、契約終了前にダウンロードを完了しておけば、iTunes Matchのサービスが有効なときと変わらない感覚で音楽を再生できます。iTunes Matchのマッチング機能(iTunes Storeで取り扱いがあるものと同じと判定された楽曲は一律にAAC 256kbpsとなる)でメリットがあった場合には、契約完了前にダウンロードを済ませておきましょう。