ほとんどの場合、深い意味合いはありません。お手入れが大変そうなので、とりあえず「ショートカットの方が楽ではないか?」というアドバイスをしただけです。髪型にあまりこだわりがない男性が言いやすい助言であり、特別ショートカットの方が好き、というわけではないでしょう。
真剣な顔で言われた時は
相手の男性から真剣な表情で「ショートカットの方が似合うよ」と言われた場合はどうでしょうか。このような場合は、まさに言葉の通りの意味です。相手の男性はロングヘアよりもショートヘアの方が似合うと思って言っているのです。もしくはショートヘアが好みで、あなたにショートにして欲しいと思っています。今の髪型よりも少し短めにヘアカットした方が恋愛のチャンスが生まれます。
ただ男女によって「ショートヘアの定義」は違っている場合がほとんどです。たいていの場合、男性が考えるショートヘアは女性が考えるミディアムヘア位です。突っ走ってベリーショートの髪型にするのはリスキーです。親しい間柄なら、長さや細かい髪型についてストレートに好みを聞いてみるのも良いでしょう。
ショートヘアが好きと言われても
意中の男性が急にショートヘアについて良い評価をした時、ロングヘアの女子はちょっとしたショックを感じるかもしれません。