グウィネス・パルトロウ、“ちょびヒゲ”にもモテる華麗なる恋愛遍歴
で共演したブラッド・ピットとは96年に婚約するも、翌年6月には破局。現在ではアンジェリーナ・ジョリーと順調なブラッドについて、グウィネスは「(当時の)22歳じゃ、まだ何も決心ができない。気持ちの準備ができてなかったし、彼は私にはもったいない人だった」とふり返っている。
また、『恋に落ちたシェイクスピア』『偶然の恋人』で共演し、1997年12月から交際していたベン・アフレックとも、すぐに破局。グウィネスは、「あの頃のベンは恋人を持つには適していない状態だったと思う」と語る。破局後もアルコール依存症など様々なトラブルを抱えたベンを精神的に支え、家族からも感謝されるなど友好な関係を築いているが、彼も現在ではジェニファー・ガーナーと“おしどり夫婦”といわれている。
その後も、俳優のロバート・ショーン・レナード、ルーク・ウィルソン、ミュージシャンのブライアン・アダムス、映画監督のウォルター・セールス、俳優のスコット・スピードマンと交際していたが破局。
やがて、「コールドプレイ」のクリス・マーティンとライブの楽屋で知り合い、2003年12月に妊娠を機に結婚。
一男一女をもうけたが、2014年3月に離婚。