喜矢武豊、「オトナ高校」にゲスト出演！ ドラマファンの歌広場淳には「まだ伝えていない」

しかしこの男、何かにつけて間が悪いのが常…。あれこれ邪魔が入り、結局は真希の返事を聞けないまま、英人の告白は宙ぶらりんになってしまう。返事を待ちきれない英人は放課後、再び真希に突撃。すると「月曜まで待って」という、あんまりいい予感のしない言葉と、妙にとげとげしいリアクションを返されてしまい…。実は、英人にとって月曜はもうひとつの運命が懸かった日。55歳童貞部長・権田勘助（高橋克実）と共にニューヨーク出張へ旅立つ日だったのだ。一大プロジェクトのための出張ゆえ、どうしても参加したい英人だが、オトナ高校の生徒である限り、授業の欠席は絶対に認められない…。もう諦めるしかないのかと、落ち込む英人。そこへ、どんな運命のいたずらか、オトナ高校の教師・姫谷さくら（松井愛莉）と真希から同タイミングで、食事のお誘いメールが届く。しかも、2人とも日曜の夜を指定してきたのだ。

うまく事が運べば、日曜中に童貞とオトナ高校を卒業し、出張に参加できるかもしれない――スケベ心が働いた英人は、あれほど真希に本気の告白をしておきながら、なんと2人とのデートをWブッキング。仕事の電話がかかってきたなどと稚拙な言い訳をしては、それぞれとの食事を何度もハシゴし、完全に間違った方法でガツガツ口説き落とそうとするが…!?

そんな中、急展開！真希が英人に「同棲しましょう」