慶應ボーイの“憧れイメージ”作ったきっかけは石原裕次郎だった

の著書もある石井至氏はこう解説する。

「慶應には『社中協力』というコンセプトがあります。塾生は一致団結して助け合い、社会に出ても互いに引き立て合う、といったような意味です。なかでもその精神を強く受け継いでいるのが、“生粋”の慶應ボーイといわれる『幼稚舎出身者』。彼らはコネも強力ですから、就職までは超一流コースを悠々と歩めるわけです」

しかし社会に出れば、当然そうした「看板」にも限界があるため、ダメサラリーマンに落ち着いてしまうケースも多いという。

「彼らは頻繁に同窓会を開いて、社会に出ても強い絆で結ばれています。育ちがいいので、社内でのポジションなんて、いちいち気にしないんでしょうね」（石井氏）

「天は人の上に人をつくらず」と説いたのは慶應義塾の創始者・福沢諭吉だが、石井氏によれば、「実際の慶應内には厳然たるヒエラルキーが存在し、その頂点にいるのが幼稚舎出身者」だという。いっぽうで、大学からの入学者は学力は高いけれど「キャンパスのエキストラ」という位置付け。要はどれだけ長く「慶應」に身を置いているかが重要なのだ。

こうした“塾内”ヒエラルキーのなかで、育ちのよさや、ブレない安定感といった「らしさ」を自然と培ってくる慶應ボーイたち。その存在は、まさに「一日にして成らず」なのかも!?